Dopo le Final Four del 2021 e i quarti di finale persi contro l’Efes nel 2022, l’Eurolega di Milano la scorsa stagione si è trasformata in una delusione che ha portato alla mancata qualificazione ai playoff dopo una regular season nella quale gli uomini di Messina di fronte a problemi di infortuni e di rendimento offensivo non hanno mai trovato continuità. Il calendario della nuova stagione prevede l’esordio sul campo del Fenerbahce, la sfida contro la Virtus Bologna il 14 novembre e il 5 aprile nella penultima giornata che potrebbe essere decisiva per i playoff e una fase tra dicembre e gennaio con sette gare casalinghe su otto nella quale sarà fondamentale ottenere il maggiore numero di vittorie possibile.
Calendario Olimpia Milano Eurolega 2023-24
In grassetto le gare in trasferta
| Data | Partita |
| 6 ottobre | @Fenerbahce |
| 12 ottobre | Maccabi Tel Aviv |
| 17 ottobre | Olympiacos |
| 19 ottobre | @Real Madrid |
| 26 ottobre | @Alba Berlino |
| 2 novembre | Monaco |
| 9 novembre | Valencia |
| 14 novembre | @Virtus Bologna |
| 16 novembre | Efes |
| 24 novembre | @Stella Rossa |
| 1 dicembre | Zalgiris Kaunas |
| 5 dicembre | @Bayern Monaco |
| 7 dicembre | @Partizan Belgrado |
| 15 dicembre | @Barcellona |
| 20 dicembre | Asvel |
| 22 dicembre | Panathinaikos |
| 28 dicembre | Baskonia |
| 2 gennaio | @Olympiakos |
| 5 gennaio | Bayern Monaco |
| 9 gennaio | Alba Berlino |
| 11 gennaio | Stella Rossa |
| 19 gennaio | @Valencia |
| 26 gennaio | Barcellona |
| 31 gennaio | @Panathinaikos |
| 2 febbraio | @Efes |
| 8 febbraio | Real Madrid |
| 1 marzo | @Asvel |
| 8 marzo | Partizan Belgrado |
| 14 marzo | @Baskonia |
| 20 marzo | @Monaco |
| 22 marzo | Fenerbahce |
| 28 marzo | @Zalgiris Kaunas |
| 5 aprile | Virtus Bologna |
| 11 aprile | @Maccabi Tel Aviv |
